Рулетката е любима игра на много разказвачи. Случайността и продължителното напрежение при всяко завъртане на колелото са привлекателни литературни теми за несигурност, риск и съдба. Руските писатели Лев Толстой и Фьодор Достоевски са били страстни любители на рулетката и на няколко пъти са карали Иван Тургенев да дойде да ги измъкне от немските казина.
Фьодор Достоевски, Комарджията (1866) –легендарният руски писател Достоевски е трябвало да довърши историята набързо – за да плати собствените си дългове към казиното. Историята разказва за задължеността ни към другите и включва множество сцени от казиното на масата за рулетка.
Даниел Деронда от Джордж Елиът (1876) – историята на Даниел Деронда и Гуендолин Харлет започва, когато госпожа Харлет загубва паметта си на масата за рулетка. Тя залага огърлица, за да продължи да играе, но Деронда я откупува и я връща на Гуендолин.
Казино Роял от Иън Флеминг (1953) – първият роман за Джеймс Бонд започва с Бонд на масата за рулетка. Масата за рулетка е често срещана сцена в романите за Бонд и феновете на играта са развили „система на Джеймс Бонд”, базирана на стратегията на измисления супершпионин.
Юдамоничен пай от Томас Бас (1985) – нефантастична история за група дипломиращи се студенти, които създават компютри, активиращи се с пръстите на краката, за да предскажат резултатите от казино игри на рулетка.
Казабланка (1942) – по-голяма част от филма се развива в заведението на Рик „Café Américain”, което разполага с измамно колело за рулетка, облагодетелстващо собственика (Рик, играе се от Хъмфри Богарт). Рик казва на новооженен млад мъж, опитващ се да спечели пари за визи за Америка и да избяга от войната, да заложи на числото 22 от колелото на рулетката. Той го прави и печели.
Да хванеш крадец (1955) – филм на Алфред Хичкок с участието на Кари Грант и Грейс Кели в главните роли. Действието във филма се развива във вили, казина и хотели на Френската Ривиера. Грант играе Джон Роби, бивш крадец на бижута, нает да преследва Франсис Стивънс (Кели), подозирайки, че тя е крадец на бижута. В една казино сцена Роби (Грант) изпуска скъп чип в деколтето на жена, играеща рулетка.
Ужилването (1973) – един от най-известните филми за игри, изискващи умение и късмет, както и увереност. В него участват Пол Нюман и Робърт Редфорд в ролята на нечестни играчи, опитващи да спечелят пари от още по-нечестни играчи. Една от сцените представя героя на Робърт Редфорд, който губи печалбите си, откраднати по-рано, в измамно колело на рулетка.
Изгубени в Америка (1985) – в тази комедия съпрузите Албърт Брукс и Джули Хагърти са готови да загърбят забързания си начин на живот. Само няколко дни след началото на новия си живот, карайки каравана през страната, те спират в Лас Вегас и съпругата губи всичките им пари на рулетка. Тя залага на 22, но за разлика от мъжа и жената в Казабланка, никога не печели.
Играта на играчките 3 (2010) – популярният анимационен филм на Дисни Пиксар включва сцена, в която анимационни играчки създават казино. Една от играчките се използва като колело за рулетка. Залозите са батерии.
Рулетката е популярна игра в продължение на стотици години. Времето от завъртането до падането на топчето върху определен номер увеличава напрежението и очакването. Тези два момента – стотиците години и времето, необходимо за разрешаване на залога – са изпълнени със „системи” за побеждаване на рулетката. Стратегиите са различни математически модели за определяне размера на залога. В действителност тези системи са различни начини за залагане на вече фиксирани вероятности. Всяко казино определя тези вероятности и някои играчи използват предпочитан метод за залагане, за да се почувстват сякаш надиграват системата. Във всеки един пример системите увеличават печалбите и намаляват разходите при определени обстоятелства и правят обратното при други.
Мартингейл (Martingale) – удвояване на първоначалния залог след загуба. Удвояване на залога отново след всяка загуба, докато печалбата не покрие всички загуби. Системата е предназначена за залагане на червено-черно, високо-ниско и четно-нечетно.
Гранд Мартингейл (Grand Martingale) – система, подобна на Мартингейл, с тази разлика, че се добавя една единица към всеки залог след загуба. Продължава, докато играчът не покрие всички загуби и не направи печалба от една единица.
Лабушер (Labouchere) – използвайки предопределени серийни номера, играч определя сума за залог на всяко число. Играе се най-напред на външните числа и сумата за залагане се умножава по шест. При печалба се зачертават числата и се използват останалите външни числа. При загуба, обаче, се добавя число към края на серията и се започва отначало.
Д'Аламбер (D'Alambert) – вариация на оригиналната система Мартингейл, като тук играчът увеличава залагането с една единица за всеки загубен залог.
Пароли (Paroli) – тази система е противоположна на Мартингейл, като при нея се удвояват залозите след печелившо завъртане.
Джеймс Бонд (James Bond) – тази стратегия е твърде специфична. Например, играч поставя 70% от залога си за завъртането на високите числа (19-36), 25% на 13-18 и 5% на нула. Следва прогресивната система на Мартингейл. (Работи изключително добре, ако, подобно на Шон Конъри в италианско казино през 1963, уцелите 17 три последователни пъти).
Джоузеф Джагърс (Joseph Jaggers) (1873) – английски инженер, който започва с малки залози на рулетка в Монте Карло и печели между 150 000 и 300 000 франка през първия ден. След три дни общата му печалба е 1,5 милиона франка. Системата му кара крупиетата да започнат да въртят колелото в обратната посока.
Чарлс Уелс (Charles Wells) (1891) – по време на тридневна печеливша серия в Casino de Monte Carlo печели 1 милион франка и временно затваря няколко маси за рулетка, като изчиства „банката” им. Моментално става международна знаменитост и е прославен завинаги в песента „The Man That Broke the Bank at Monte Carlo” (Човекът, който разби банката в Монте Карло). Връща се за втора печеливша серия на рулетка. През януари 1892 се завръща за трети път на 88-метрова яхта и губи страшно много пари, включително някои от сумите, получени от хората, които са вярвали, че инвестират в уред за по-ефективно горене на въглища. По-късно е вкаран в затвора за осем години във Великобритания заради измамата.
Гонсало Гарсия-Пелайо (Gonzalo Garcia-Pelayo) (1989) – испанският математик изучава колелата за рулетка в Casino Gran Madrid, като търси техните недостатъци и измисля съответната система. След като му забраняват достъп до казината, той повдига обвинения и печели. Висшият съд на Испания определя неговите методи като „правилни” и „открити”.
Крис Бойд (Chris Boyd) (1994) – английски компютърен програмист продава къщата си за £147 000 и отива да играе в Binion's Horseshoe в Лас Вегас. Залага всичко на червено, удвоява парите си и се връща обратно при своята приятелка в Хай Уикъм, без тя да подозира нищо.
Ашли Ревъл (Ashley Revell) (2004) – в опит да повтори успеха на Бойд, англичанинът продава къщата си, лети до The Plaza в Лас Вегас и залага £76 500 на червено. Колелото спира на седем червено – същото число, което уцелва Бойд, и той удвоява парите си. След това се връща в Кент, за да продължи живота си.
През 1873 английският инженер Джоузеф Джагърс започва с малки залози на рулетка в Монте Карло и печели между 150 000 и 300 000 франка през първия ден. След три дни общата му печалба е 1,5 милиона франка. Системата му кара крупиетата да започнат да въртят колелото в обратната посока.
През 1989 испанският математик Гонсало Гарсия-Пелайо изучава интензивно цифровите структури на колелата за рулетка в Casino Gran Madrid, като търси техните недостатъци и измисля съответната система. Най-напред печели £350 000 само за един ден и над £700 000 между 1992 и 1994. След като му забраняват достъп до казината, той повдига обвинения и печели. Висшият съд на Испания определя неговите методи като „правилни” и „открити”.
Чарлс Уелс (1891) – през 1891 изобретателят Чарлс Уелс става световноизвестен играч в Casino de Monte Carlo. По време на тридневна печеливша серия той печели 1 милион франка и временно затваря няколко маси за рулетка, като изчиства „банката” им. Моментално става международна знаменитост и е прославен завинаги в песента „The Man That Broke the Bank at Monte Carlo” (Човекът, който разби банката в Монте Карло). Връща се за втора печеливша серия на рулетка. През януари 1892 се завръща за трети път на 88-метрова яхта и губи страшно много пари, включително някои от сумите, получени от хората, които са вярвали, че инвестират в уред за по-ефективно горене на въглища. По-късно е вкаран в затвора за осем години във Великобритания заради измамата.
През 1994 английският компютърен програмист Крис Бойд продава къщата си за £147 000 и отива да играе в Binion's Horseshoe в Лас Вегас, Невада, САЩ. Залага всичко на червено, удвоява парите си, когато колелото спира на седем червено, и се връща обратно при своята приятелка в Хай Уикъм, без тя да подозира нищо.
Ашли Ревъл знае за постижението на Крис Бойд. През 2004 той продава къщата и имуществото си и отива в Лас Вегас. Пристига в The Plaza, облечен в смокинг под наем, тъй като е продал всичките си дрехи. Залага всичко – £76 500 – на червено. Колелото спира на седем червено – същото число, което уцелва Бойд, и той удвоява парите си. Също пробира спечеленото и се връща в Англия, за да продължи живота си.
Шон Конъри е известен с блестящата си актьорска кариера, най-вече в ролята на Джеймс Бонд. Скоро след първата си роля като Бонд през 1962 той посещава Casino de la Vallee в Сейнт Винсент, Италия. Залага два пъти на числото 17 и губи. Залага за трети път на 17 и прави значителна печалба. След това залага отново на 17 и уцелва, уцелва и трети път. Тръгва си с общо £10 750. През 1971 в шестия филм на Конъри за Бонд, „Диамантите са вечни”, Джеймс Бонд играе рулетка в Лас Вегас и залага на 17.
Най-успешното казино на 19 век е Casino de Monte Carlo на Франсоа Бланк. Той донася в Монте Карло изобретението си, което развива заедно със своя брат в Бад Хомбург, което предлага рулетка само с една нула. Бланк е бил известен като „Магьосника на Монте Карло” и легендата разказва, че направил сделка с дявола, за да спечели успеха на казиното си чрез рулетка. „Доказателствата” за този мит са, че ако се съберат всички числа на рулетката, се получава 666.